Roadsworth iniziò a dipingere le strade di Montreal, nell’autunno del 2001. Inizialmente motivato da un desiderio di più piste ciclabili nella città e una messa in discussione della “cultura dell’automobile”, in generale, ha continuato a sviluppare un linguaggio basato sulle marcature di strada e di altri elementi del paesaggio urbano.
Utilizza una tecnica basata principalmente su stencil.
Nell’autunno del 2004, Roadsworth è stato arrestato per le sue attività notturne . Nonostante la minaccia di multe salate ha ricevuto una pena relativamente indulgente che egli attribuisce in parte al sostegno del pubblico che ha ricevuto successivamente al suo arresto.
Da quel momento, Roadsworth ha ricevuto varie commissioni per il suo lavoro e continua ad essere attivo.

